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Heterocyclisations En Presence de Sels Cuivreux
Francia
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Résumé : Nous avons mis au point une réaction tandem couplage/cyclisation entre des dérivés acides carboxyliques ß-iodés et des alcynes vrais en présence sels de cuivre. Cette transformation conduit régio et stéréosélectivement ŕ la formation de ż-alkylidčnebuténolides. Les différents essais effectués ont montré que la méthodologie tolčre un grand nombre de substrats et de fonctions. L'extension de la réactivité sur des acides carboxyliques a,ß-dihalogénés nous a permis d'accéder régio et stéréosélectivement ŕ la formation d'a-halogéno-ż-alkylidčnebuténolides. La conservation d'un halogčne sur le buténolide obtenu dénote la flexibilité de la transformation et permet ensuite d'étendre la structure du buténolide par les réactions de couplage croisés. Cette flexibilité nous a permis d'accéder ŕ la synthčse de rétinoďdes et de précurseurs de nostoclides I et II. Une étude annexe sur des substrats de type aromatiques et hétéroaromatiques a montré l'invertion de la régiosélectivité au profit de la formation d'a-pyranone. Ces essais ont conduit ŕ la synthétiser de nombreux indoles, isocoumarines et thiophčnes originaux.
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