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Gerade in jüngster Zeit mehren sich Berichte über das Fortschreiten von Resistenzentwicklungen bei Antibiotika. Bernhard Klar hat sich das Ziel gesetzt, Strukturen zu finden, die auf biomimetischem Wege eine potentielle antibiotische Wirkung entfalten könnten. Der größte Anteil der in dieser Studie vorgestellten Ergebnisse fällt der Synthese und Strukturaufklärung der Perhydro-1,4-thiazepine als [epsilon]-Analoga der Penicilline zu. Daneben werden auch neue [delta]-Lactam-Analoga vorgestellt. Einen aussichtsreichen Angriffspunkt für die Entwicklung potentieller Hemmstoffe des bakteriellen Zellwandaufbaus mit modifiziertem Wirkmechanismus bietet die Darstellung der 4,5-Dihydrothiazole. Die dem Wirkstoffdesign zugrundeliegenden Konzepte werden neben den verschiedenen Syntheserouten erläutert und im Falle der Lactame durch Hydrolysestudien untermauert.